Entre le XVème et le XVIème siècle, du fait de la détérioration des conditions morphologiques du territoire, de plus en plus marécageux, et de l’ensablement progressif de l’anse du port pisan, la nécessité se fit jour de réaliser un canal navigable susceptible de rendre la navigation plus sûre et plus accessible. Le gouverneur Côme Ier de Médicis de la République de Florence fut le premier à croire en ce projet, qui visait à réactiver les échanges commerciaux entre Livourne, Pise et la capitale elle-même. En 1547, Côme Ier avait institué le « Magistrat des Fossés » dans le but de réaliser des travaux de bonification de la plaine de Pise. Par le biais de cette institution, dont le but était également d’apporter des améliorations en vue d’une meilleure navigabilité du fleuve Arno (par exemple, par le biais de rectifications de son parcours), les travaux de réalisation du Canale dei Navicelli débutèrent en 1560, et furent achevés entre 1575 et 1576. Sa longueur totale était de 22 km, avec une largeur et une profondeur respectivement de 18 mètres et de 1 mètre 50 ; on y accédait depuis le fleuve Arno à travers la Porte de la Mer à Pise, et il terminait au niveau du quartier actuel de « Venezia Nuova », à proximité du port de Livourne. En outre, un Protocole d’Entente a été signé par les Collectivités Locales de Pise et de Livourne ainsi que par la Région Toscane concernant la Plateforme Logistique Côtière, qui prévoit la réalisation d’une embouchure en béton armé du canal de dérivation, qui permettra un débouché indépendant sur la mer du Canale dei Navicelli. Ce dernier peut donc être considéré comme l’un des nœuds du système nautique de la région pisane, dont la gouvernance vise à créer des connexions, pas seulement logistiques, entre le canal lui-même, voué aux chantiers navals, et le Port de Bocca Arno, conçu et construit afin d’offrir aux plaisanciers une large gamme de services et de répondre à la demande de nouveaux emplacements de bateau émanant du marché nautique.